Там он познакомился со многими индейцами-москито и обрел полезные знания в лечебном использовании тропических растений и о повадках животных. Казалось, ничто не ускользало от его пытливого взора, и он приобрел прекрасную привычку регулярно писать дневник. В 1678 году Дампир снова вернулся домой и женился на молодой женщине из прислуг в доме леди Изабель Беннет, богатой наследницы, которая впоследствии стала герцогиней Графтон. Вернувшись в Вест-Индию в 1679 году, он присоединился к английским пиратам, перешел через Дариенский перешеек и служил под командованием нескольких тихоокеанских командиров, пока не пересек Тихий океан на «Сайгнете» и не сошел на берег на Никобарских островах.